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          甲酸的研究簡史和物化性質

          發布日期:2020-05-20
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          甲酸最早由J.-L.蓋-呂薩克用草酸分解制得。1855~1856年M.貝特洛用氫氧化鈉與一氧化碳直接制得甲酸鈉,T.戈德-施密特最先用水解的方法從甲酸鈉制得甲酸。此法于1896年在歐洲開始用于工業生產,至今小批量生產仍用此法。1980年美國科學設計公司、伯利恒鋼鐵公司和利奧納德公司開發成功甲醇羰基化生產甲酸的方法,并已有年產甲酸20kt的工廠投產。此外,甲酸也可由輕質油氧化制醋酸的副產物中回收獲得。

          物化性質

          易燃。能與水、乙醇、乙醚和甘油任意混溶,和大多數的極性有機溶劑混溶,在烴中也有一定的溶解性。

          相對密度(d204)1.220。折光率1.3714。燃燒熱254.4 kJ/mol,臨界溫度306.8 ℃,臨界壓力8.63 MPa。閃點68.9 ℃(開杯)。密度1.22,相對蒸氣密度1.59(空e5a48de588b6e799bee5baa6e997aee7ad9431333363363366氣=1),飽和蒸氣壓(24℃)5.33 kPa。

          濃度高的甲酸在冬天易結冰。

          禁配物:強氧化劑、強堿、活性金屬粉末。

          危險特性:其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與強氧化劑可發生反應。

          溶解性:與水混溶,不溶于烴類,可混溶于醇。

          在烴中及氣態下,甲酸以通過以氫鍵結合的二聚體形態出現。在氣態下,氫鍵導致甲酸氣體與理想氣體狀態方程之間存在較大的偏差。液態和固態的甲酸由連續不斷的通過氫鍵結合的甲酸分子組成。

          甲酸在濃硫酸的催化作用下分解為CO和H2O:

          由于甲酸的結構特殊,它的一個氫原子和羧基直接相連。也可看做是一個羥基甲醛。因此甲酸同時具有酸和醛和性質。

          甲酸具有與大多數其他羧酸相同的性質,盡管在通常情況下甲酸不會生成酰氯或者酸酐。甲酸脫水分解為一氧化碳和水。甲酸具有和醛類似的還原性。它能起銀鏡反應,把銀氨絡離子中的銀離子還原成金屬銀,而自己被氧化成二氧化碳和水:

          甲酸是唯一能和烯烴進行加成反應的羧酸。甲酸在酸的作用下(如硫酸,氫氟酸),和烯烴迅速反應生成甲酸酯。但是類似于Koch反應的副反應也會發生,產物是更高級的羧酸。

          辛醇/水分配系數的對數值:-0.54,爆炸上限%(V/V):57.0,爆炸下限%(V/V):18.0。

          甲酸為強的還原劑,能發生銀鏡反應。在飽和脂肪酸中酸性最強,離解常數為2.1×10-4。在室溫慢慢分解成一氧化碳和水。與濃硫酸一起加熱至60~80℃,分解放出一氧化碳。甲酸加熱到160℃以上即分解放出二氧化碳和氫。甲酸的堿金屬鹽加熱至400℃生成草酸鹽。

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